孟小冬出身于梨园世家，是早年京剧优秀的女老生。在与杜月笙交往之前，就已经是梅兰芳的情人。后来，两人因为缀玉轩案而分开。杜月笙是老上海滩三大亨之一，作为青帮帮主和所谓的“流氓”头子，当然少不了侠气和爱美人的情怀。他对孟小冬的感情在1925年就开始了，虽然他在1929年娶了姚玉兰，但他对孟小冬依旧念念不忘，不断地接近她。根据杜月笙之子杜维善的回忆，杜月笙应该暗恋孟小冬好久了。一方面，她唱得好；另一方面，她也比较会用心计讨杜月笙喜欢。同时，孟小冬是杜月笙的四夫人姚玉兰的好友，孟杜之间的接触和交流就越来越频繁。抗战后，杜月笙对孟更是牵肠挂肚，放心不下，每每给予她必要的帮助，而这又恰好温暖了孟小冬的心。1945年抗战胜利，当时的姚玉兰和孩子们还在重庆，杜月笙回到上海滩，从此跟孟小冬过着半公开的同居生活。在1949年，也就是上海解放前夕，孟小冬随杜月笙迁居到香港。在杜月笙的晚年，他终于给了孟小冬一个名分，两人结婚，而孟小冬则担负起服侍杜月笙的责任。

纵观孟小冬和杜月笙两人的关系，可以说是起起落落，不过最终落地生根，并育有一女杜近芳。小编想说的是，爱情真是一种很神奇的东西，无论任何人都可以去拥有它，每个人都享有爱情的平等权利。无论他是正面人物，或是负面人物；无论是皇帝，或是普通人。不可否认，杜月笙和孟小冬之间始终存在着特殊的感情。在杜月笙大半人生里，始终由孟小冬的身影，尤其是杜的感情世界，孟小冬占据着重要位置。与此同时，最能欣赏并始终相伴孟小冬的戏曲人生的也只有杜月笙。杜月笙1951年去世，孟小冬留在香港继续教授学生。后来，她去了台湾，，在1977年于台湾去世。